Ксантогенаты


Ксантогенаты (дитиокарбонаты) — тривиальное название солей и эфиров ксантогеновых кислот (O-эфиров дитиоугольной кислоты ROC(=S)SH). IUPAC рекомендует для этих соединений название дитиокарбонаты.

Содержание

  • 1 Свойства
  • 2 Синтез
  • 3 Применение
  • 4 Литература

Свойства

Дитиокарбонаты щелочных металлов ROC(=S)S−Me+ и полные эфиры дитиоугольной кислоты ROC(=S)SR', в отличие от самих дитиоугольных кислот, устойчивы.

Соли дитиоугольной кислоты представляют собой твердые кристаллические вещества с неприятным запахом; окраска ксантогенатов зависит от металла и углеводородного радикала, входящего в их состав. Ксантогенаты щелочноземельных металлов обычно окрашены в светлые тона — от белого до светло-желтого. Ксантогенаты щелочноземельных металлов хорошо растворимы в воде, низших спиртах и кетонах, ацетонитриле и растворимость возрастает в ряду: Hg2+, Ag+, Сu+, Со3+, Pb2+, Тl2+, Cd2+, Ni2+, Zn2+), плохо растворимы в спирте и эфире и хорошо растворимы в хлороформе и хлористом метилене.

S-метилдитиокарбонаты при нагревании отщепляют метилмеркаптан и сероокись углерода, образуя алкены (реакция Чугаева):

RR’CHCH2OC(=S)SCH3 RR'CH=CH2 + CH3SH + COS

Синтез

Соли дитиоугольной кислоты обычно получают взаимодействием соответствующего спирта с сероуглеродом и щёлочью в полярном растворителе:

ROH + CS2 + NaOH ROC(=S)SNa + H2O

В некоторых случаях использование метилсульфинил-карбаниона MeSOCH2− дает лучшие результаты . Полные эфиры дитиоугольной кислоты могут быть получены алкилированием соответствующим алкилгалогенидом:

ROC(=S)SNa + R’I ROC(=S)SR'

Применение

Наиболее крупнотоннажным ксантогенатом является вискоза — ксантогенат целлюлозы, используемый при производстве вискозного волокна. Алкилксантогенаты щелочных металлов (в частности, бутилксантогенат калия) используются при обогащении флотацией сульфидных руд (например, при получении свинца из буланжерита).

Литература

  1. Xanthic acids // IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 2nd Edition (1997)
  2. Марч Дж., «Органическая химия: реакции, механизмы и структура», т.3, Москва, «Мир», 1987.



Ксантогенаты Информацию О

Ксантогенаты


  • user icon

    Ксантогенаты beatiful post thanks!

    29.10.2014


Ксантогенаты
Ксантогенаты
Ксантогенаты Вы просматриваете субъект
Ксантогенаты что, Ксантогенаты кто, Ксантогенаты описание

There are excerpts from wikipedia on this article and video

Случайные Статьи

Польско-срединнолитовская граница

Польско-срединнолитовская граница

Граница Польши со Срединной Литвой — государственная граница между Срединной Литвой и Польской ...
Тепловой эффект химической реакции

Тепловой эффект химической реакции

Тепловой эффект химической реакции или изменение энтальпии системы вследствие протекания химической ...
Квартерон

Квартерон

Квартеро́н (от лат. quarta — четверть) — в колониальной Америке так называли человека...
Эйдфьорд

Эйдфьорд

Норвегия Норвегия Губерния (фюльке) Хордаланн Адм. центр Эйдфьорд Население (20...